Sua vida como cantora começou em 1930. Estando mãe e filha ameaçadas de despejo por falta de pagamento de sua moradia, Billie sai à rua em desespero, na busca de algum dinheiro. Entrando em um bar do Harlem, ofereceu-se como dançarina, mostrando-se um desastre. Penalizado, o pianista perguntou-lhe se sabia cantar. Billie cantou e saiu com um emprego fixo.
Billie nunca teve educação formal de música e seu aprendizado se deu ouvindo Bessie Smith e Louis Armstrong.
Após três anos cantando em diversas casas, atraiu a atenção do crítico John Hammond, através de quem ela gravou seu primeiro disco, com a big band de Benny Goodman. Era o real início de sua carreira. Começou a cantar em casas noturnas do Harlem (Nova York), onde adotou seu nome artístico.
Cantou com as big bands de Artie Shaw e Count Basie. E foi uma das primeiras negras a cantar com uma banda de brancos, em uma época de segregação racial nos Estados Unidos (anos 1930). Consagrou-se apresentando-se com as orquestras de Duke Ellington, Teddy Wilson, Count Basie e Artie Shaw, e ao lado de Louis Armstrong.
Billie Holiday foi uma das mais comoventes cantoras de jazz de sua época. Com uma voz etérea, flexível e levemente rouca, Sua dicção, seu fraseado, a sensualidade à flor da voz, expressando incrível profundidade de emoção, a aproximaram do estilo de Lester Young, com quem, em quatro anos, gravou cerca de cinquenta canções, repletas de swing e cumplicidade. Lester Young foi quem lhe apelidou "Lady Day".
A partir de 1940, apesar do sucesso, Billie Holiday, sucumbiu ao álcool e às drogas, passando por momentos de depressão, o que se refletia em sua voz.
Pouco antes de sua morte por overdose de drogas, Billie Holiday publicou sua autobiografia em 1956, Lady Sings the Blues, a partir da qual foi feito um filme, em 1972, tendo Diana Ross no papel principal.
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